正成出生於鎌倉時代末期的千早赤阪村（現在的大阪府境內），父親正遠率領的楠木一族在當地是有名的土豪，在金
剛山一帶佔地為王。排行次子的正成幼名多聞丸，母親是出自皇室源流的伊予橘氏，與正遠並沒有正式成婚。正成的前半生事蹟大多隱晦不明，但楠木家長期獨佔金
剛山特產－水銀礦脈－的產出及運輸的巨大利益，勢力之大連地方代官都不敢小覷，被稱之為「水銀惡黨」。
鎌倉時代末期，也就是兩次蒙古入侵後的半世紀左右，源氏幕府大權旁落，對御家人的統治權威搖搖欲墜。時任「執権（幕府攝政）」的北
条高時不修朝政，鎮日吃喝玩樂，對外界重繇苛徵而引起的民怨充耳不聞。元弘元年（西元1331年），後醍醐天皇以「打倒鎌倉幕府、恢復國內秩序」為號召在
京都起兵，但懾於幕府方在全國掌握的壓倒性兵力，前來響應者少之又少。正當後醍醐天皇進退不得之際，時年卅七歲的正成率領一族子弟約五百人前來謁見。儘管
一行人的裝備不齊、衣著襤褸，但正成一席話卻讓後醍醐天皇大為激賞。
『與武藝、兵力都在我們之上的關東武士正面對決根本是找死，要善用計謀策略各個擊破才有取勝的機會。』雖然說楠木家最初是為了繼續
獨佔水銀買賣利益、阻止幕府勢力侵入河內一帶才派庶子正成率眾響應天皇，但正成在之後的戰役中充分的發揮了他的戰術天份，向後醍醐天皇證明了所言不虛。
回到金剛山沒多久，正成立刻有了初戰機會。從鎌倉出
發的幕府大軍約四萬之眾，浩浩蕩蕩的朝向河內而來，楠木家倉卒完工的赤阪城就是他們的目標之一。雖然號稱是赤阪「城」，但也不過就是幾道木牆圍成的臨時堡
壘，要抵抗幕府大軍無異螳臂擋車。幕府方的將領根本連基本戰術都懶得構思『這樣的山寨大概不到一天就可以攻下來了吧。』，就讓士兵們隨意進攻。扛著攻城兵
器準備爬上木牆的第一批士兵，連腳步都還沒站穩，就隨著應聲倒塌的整片牆掉進大坑，大批的木樁、石塊隨之從天砸下，幕府軍哀號不斷。兩軍首度交戰，幕府方
就折損了近千人，而他們卻連對方守將的真面目都沒見到。
當時在幕府軍這方還僅是副將的足利高氏（後改名尊氏），派出眼線去打探赤阪城中的消息。得知對方僅有五百人、領頭者是惡黨楠木家的
正成時，不禁興嘆『這個正成真是不簡單啊。』。
和強調武士節操名譽、堅持一對一作戰的鎌倉武士相比，正成的戰法幾乎跟小流氓打架沒兩樣。除了一開始的假牆陷阱，之後又陸續利用草
人、熱油、火箭、糞尿……等層出不窮的奇襲戰術讓幕府軍損兵折將難以應付。直到赤阪城內儲存的兵糧見底，已經廿日過去了。正成接到京都傳來的消息，後醍醐
天皇被幕府軍捕獲，心想再堅守下去也沒有意義，便令手下放火燒城。幕府軍見狀以為這又是什麼毒計而不敢進擊，讓正成一行人從容遁去。這之後的一年左右，正
成銷聲匿跡，幕府方還誤以為他已經隨赤阪城自焚身亡了。
隔年，一股千人左右的部隊連續襲擊了河內、和泉、攝津等地的守護府，並且佔領了天王寺，傳說聚眾規模達到約萬人之譜。幕府方察明領
頭者居然就是正成，便派出麾下最精銳的北条家部隊兼程趕來。但當他們到達天王寺時，卻連一名敵蹤都看不到。北条軍戒慎恐懼的紮營，果然當晚在天王寺四週出
現了上萬個搖晃的火把，雖然一直到天亮都沒有攻來，卻讓北条軍一夜未眠。接連四晚都是這樣，北条軍始終不知正成何時會發動總攻擊，但士兵們的精神與肉體的
疲勞已經到達極限，只能黯然撤兵。但實際上，正成此時的兵力不過一千五百人左右，夜裡出現的萬人火把，是正成雇請的地方農民，五千人各拿兩支火把交錯晃動
形成的錯覺。正成沒有損失一兵一卒就擊退了幕府軍的精銳部隊，一時間聲名大噪，令幕府視為眼中釘肉中刺。
元弘三年，察知正成落腳千早城（座落於赤阪城舊址附
近）的幕府，派出八萬之眾的討伐軍前來圍城。為了避免重演兩年前赤阪城攻伐的醜態，幕府軍將領特意將防線拉開，以免距離太近著了正成的道。但正成早就盤算
到這一點，預先儲備了可應付半年以上的存糧，並挖掘地道、小路，不時出城騷擾幕府軍的運補部隊，還串通附近農民斷絕幕府軍的糧食來源，形成前所未聞的「反
包圍作戰」。三個月之後，幕府軍士氣低落，陸續有人耐不住飢餓而逃兵，戰線幾近崩潰，將領們眼見難以為繼只能倉皇下令撤兵。
正成以千人寡兵計退幕府八萬大軍的異聞傳遍全國，原本畏懼幕府壓倒性兵力的各地方勢力發現此時的幕府不過是外強中乾的紙老虎，紛紛揭
竿起義。赤松則村將幕府軍逐出京都，足利高氏陣前倒戈，新田義貞攻入鎌倉打倒北条高時，延續一百四十年的鎌倉幕府正式覆亡。正成風塵僕僕趕往隱岐迎回後醍
醐天皇，回到京都復位。
建武元年（1334年），後醍醐天皇親政，當初響應起義的庶民、土豪紛紛受到重用，單單正成一人就兼任所寄、奉行、以及河內與和泉兩
國守護，另外像是結城親光、名和長年、千種忠顯等人也位居要職。後醍醐天皇推動的新政將天下大政集中在朝廷，以避免鎌倉時期武家專權的弊病再度發生。也因
此，各地武家的權力、地位被大幅削弱。只是，新政的推行過於急促且草率，百姓們負擔的勞役賦稅甚至比鎌倉時期還要重，這也給了東國武士起兵謀反的藉口。
建武二年十一月，尊氏打著「恢復武家榮光、救百姓於
水火」的大義從鎌倉起兵，聚集了不少東國武士參戰。正成、義貞及北畠顯家奉天皇之命率官軍迎擊，在箱根、竹下兩地連敗尊氏，尊氏逃往九州躲藏。但正成卻絲
毫沒有勝利的喜悅，反而感受到百姓對新政的反感與排斥，他面諫後醍醐天皇應與尊氏等東國武士和談，但卻被公家眾卿斥為無稽。正成感到心灰意冷，便稱病辭官
回到赤阪隱居。
建武三年四月，捲土重來的尊氏再度朝京都出兵，兵力達六萬之譜。後醍醐天皇派義貞領兵迎擊，義貞卻判斷錯誤，耗費太多時間圍攻據守白
旗城的則松，致使尊氏得以自水路從兵庫上陸進逼京都。天皇召回正成，命他率軍與義貞在湊川一帶會軍討伐尊氏。但此時尊氏麾下聚集的兵力水陸合計已達十萬
人，正成直言尊氏大軍勢不可當，應該採取必要策略『臣下退至河內聚集兵力，陛下移往比叡山暫避，誘使敵軍直奔京城。屆時臣下北上、義貞軍南下，兩路夾擊尊
氏，勝券在握。』。但這個提案被公家眾卿以決「有損天皇威名」而否決，正成無奈領命。
由於自知此戰必敗無疑，正成並沒有要求官軍支援，還遣散了從各地招募來的義軍，僅僅帶著一族親眾約七百人出征。出發前，他呈交一封信函給後醍醐天皇，坦言 『臣下此去應無生還之理。此前對抗幕府軍雖敵眾我寡，但民心向背不可同日而語。陛下已失民心，臣下苟活無益。』
五月廿五日，正成部隊抵達湊川，但義貞部隊早已抵擋不住尊氏大軍的夾擊潰不成軍自顧不暇，更別提與正成合流，義貞率殘部逃往西宮。
尊氏雖然很想擴大戰果取得壓倒性的勝利，但基於對正成的敬重，並沒有對正成部隊發動攻擊，並派人傳信招降。正成退回信件後全軍出擊，不斷衝入尊氏陣營造成
極大傷亡，終於令尊氏忍無可忍下令總攻擊。奮戰約三時辰後，正成不對傷亡殆盡，身邊僅餘下約七十人，不得已撤退至附近空屋。眼見無力突圍，正成命下屬放火
阻擋敵軍，高喊三次「一生殺敵、七生報國！」後，取短刀與三弟正季互刺身亡，得年四十二歲。
尊氏得知正成的死訊，脫口而出『兩次與這樣的猛將為
敵，為何卻都是我存活下來？』，特別命人將正成的首級送回故鄉赤阪厚葬，並要求下屬不得為難楠木一族。楠木家將正成首級安葬於河內長野觀心寺，法明為靈光
寺大圓義龍卍堂。京都在半年後失守，後醍醐天皇逃往吉野建立南朝，尊氏則在京都挾新帝開府建立北朝。隔年，義貞在加勢戰死，正成諸子投入南朝陣營繼續與足
利家奮戰。貞和四年（1348年），正成長子正行於四條綴戰敗，同樣選擇與弟弟正時持短刀互刺身亡，得年僅廿二歲。
室町幕府時代，為強調足利將軍家與北朝的正當性，幕
府將正成打為「逆賊」約三百年。但正成仁德、尊王的德行在武家子弟心目中一直無法磨滅。江戶時代末期，薩摩、長州、土佐等地推動「尊王攘夷」的籓士，不約
而同將正成尊稱為「大楠公」，將其視為精神領袖。明治天皇親政並遷都至東京後，在皇居外苑設置了正成銅像，以表彰其尊王義行。
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參考書目：
〈南北朝時代史〉田中義成，明治書院，1922年
〈楠氏研究〉藤田精一，積善館，1933年
〈楠木正成〉植村清
二，至文堂，1966年
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